孙祖寿的妻子死后，上司及僚属给其子孙繁祉500金，孙繁祉坚却不受。
日后其子来营探亲，孙祖寿特意赐儿子一杯酒，说:“你未接受这500金，说明你能体察我的心，否则我不会饶恕你。”
万历四十二年(1614年)，经指挥使付振商举荐，孙祖寿调任蓟镇标营都司。
万历四十五年(1617年)，有一股强盗窜入孙祖寿的防区，孙祖寿与敌交锋，强盗用槊来刺，孙祖寿并不躲闪，展臂让过槊锋，紧紧夹住槊杆，抽刀砍其臂膀，吓得强盗弃槊而逃。孙祖寿打了胜仗，被提升为游击将军。
天启元年(1621年)，孙祖寿任蓟辽镇参将。正值辽阳失守，援兵溃败，驻山海关的督抚紧闭关门，不让溃兵退进关内，溃兵气愤已极，意欲攻关。
督抚令道府官员前去安抚未能奏效。孙祖寿请求单骑出关安抚溃兵，溃兵仰慕孙祖寿的德行，很快安静下来并服从他们的调遣安置。
督抚为了表彰孙祖寿的功绩，调他担任中协副将。
兵部尚书孙承宗到边关视察，将蓟镇三协十二路分设三员大将，命令孙祖寿统领西协，驻守在遵化，统辖石匣、古北、曹家、墙子四路。
当时武备松弛，人心涣散，刑罚不严，号令难以执行。孙祖寿上任以后，革除陈规陋习，禁止请客送礼，谢绝说人情、走后门。他还悬下赏格，严明法度：自副将、参将以下，作战不胜，革职不用。
孙祖寿的改革措施令人耳目一新，在军营上上下下引起了震动，发生了震慑力。
孙承宗在皇帝面前称赞孙祖寿：“一钱不取，廉勇绝伦，真是将帅中的佼佼者啊!”
天启七年(1627年)，孙祖寿奉命率兵增援宁锦经略使。巡抚高第中途传箭令其回防。孙祖寿折断令箭，仍执行原来的命令，虽然解围有功受到褒奖，却因违反了高第的命令被免官归田。崇祯二年(1629年)因清兵迫近京师，朝廷诏命各镇入援勤王，孙祖寿变卖家产，招募千名勇士，被予招练总兵一职，负责安置流亡百姓，保护天寿山林木，防止樵采事宜。
他曾写了军事上的3条建议和保卫京师的6项措施，但均未被朝廷采纳。
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